Начало / Университетът / Факултети / Факултет по химия и фармация / Структура / Катедри / Фармацевтична и приложна органична химия / Лаборатория по Химия на хетероциклени и биологично активни съединения

   

доц. д-р ОГНЯН ПЕТРОВ

стая 115, 114, телефон 02 8161 275, 02 8161 313

e-mail opetrov@chem.uni-sofia.bg

 

доц. д-р МАРИАНА ГЕРОВА

 

Изследователската работа на групата е съсредоточена главно в областта на химията на хетероциклените съединения от класа на бензазолите и техните аналози - синтез, свойства и биологична активност. Главни насоки на изследванията и по важни резултати от тях:

1. Изследвания в областта на химията на 2(3Н)-бензокса(тиа)золони(тиони). Изследвани са реакции с нуклеофилни реагенти, съпроводени с отваряне на хетероцикъла и образуване на 1-(2-заместени арил)-3-заместени карбамиди или 2-(бензенсулфамино) фенилови естери на N-заместени карбаминови и тиокарбаминови киселини. Проследено е влиянието на структурата на реагентите и реакционните условия върху резултатите от реакцията и границите на приложимост. Предложени са удобни едностадийни методи за синтез на ди-, три-, и тетразаместени карбамиди, тиокарбамиди, съдържащи 2-хидроксиарилна (пиридинова) група и (тио) карбамати, който са трудно достъпни по други методи.

Предложен е метод за синтез на производни на 2-аминофенола и 2-аминонафтола, основан на алкална хидролиза на съответните 2(3Н)-бенз(нафт)оксазолони.

Изучени са реакции на 2(3Н)-бензокса(тиа)золони(тиони), съдържащи електрофилен център в страничната верига, с N-съдържащи нуклеофили като амини, хидразини и хирдоксиамин. Намерени са условия, при които реакцията протича по единия или по двата реакционни центъра. Във вторият случай се образува нов хетероцикъл.

Създадени са нови, лесно изпълними методи за синтез на хетероцикли от групата на 2-имидазола, 1,2,4-триазин-3-она, 2(3Н)-тиазоламина, имидазо[5,1-с][1,4]бензотиазини и бензо[b]имидазо[1,5-d] [1,5]тиазепини с широки възможности за вариране за заместителите.

2. Изследвания на реакции на присъединяване на кондензирани 2-аминоазоли, 2(3Н)бензокса(тиа) золони(тиони), ксантини, тимини и урацили към съединения с активирани сложни въглерод-въглеродни връзки. Получени са данни за влиянието на структурата на реагента, субстрата и опитните условия върху хода на реакциите и получените продукти. Развити са синтетини подходи към заместени в аминогрупата 2-аминобензоксазолони, 2-аминооксазоло[4,5-в]-пиридини и 3-заместени-2-иминобензоксазолони. Създадени са методи за получване на нови производни на пуриновите алкалоиди от типа на 6,7-диметиламинопиримидо[2,1-d]пурин-2,4,5-(1Н,3Н,9Н)-триона чрез реакции на 8-аминотеофилини и естери на α,β-етилен (ацетилен) карбоксилни киселини.

3. Изследвания на структурата и реактивоспособността на бензазоли и продукти на техни превръщания със спектрални методи. Изследвани са IR, UV и NMR спектри и мас-спектрална фрагментация на серия от бензокса(тиа)золони, 2-аминобензоксазоли, 2-имидазолони, 1,2,4-триазин-3-они и 2(3Н)-тиазолимини.

4. Синтез, насочен към нови биологично активни съединения. Серии от 1-(2-хидроксиарил)-карбамиди, 2-бензенсулфаминови естери на карбаминови и тиокарбаминови киселини, ацил и арилбензотриазоли, получени в резултат на нов синтез, са изследвани за противовирусна, хербицидна, растежрегулираща и цитокининова активност. Намерени са съединения, перспективни за по-нататъшно проучване.

5. Изследвания, свързани със синтеза на полупродукти, лекарствени субстанции, багрила и други продукти със практическо значение. Разработени са технологии за получаване на няколко лекарствени продукта и полупродукти за тях. Особен интерес представлява анксиолитикът Алпразолам (Ксанакс), който се ползва с голям интерес на фармацевтичния пазар. Разработката е защитена с два патента и е внедрена в производство от ХФК-София.

Разработени са методи за синтез на полупродукти за металосъдържащи азобагрила от типа на 2-аминофенолите (нафтоли). Разработени са технологии за инсектицида Фазолон, за оптически избелители от класа на бензазолите и полупродукти за ксантинови производни от типа на N-(ω-халогеналкил) ксантини

В хода на изследванията е установено сътрудничество с учени от Московския университет, Варшавския университет, фирма ADIR - Франция и др. Резултатите от изследователската работа на групата са докладвани на повече от 30 научни конференции у нас и в чужбина и са публикувани в около 200 статии, а на приложените разработки в около 70 авторски свидетелства и 6 патента.