Кандидатстудентският изпит по химия е писмен. Времетраенето му е четири и половина астрономически часа. Изпитът се състои от два компонента:
Компонент 1 се оценява с числова оценка по шестобалната система. Тази числова оценка се използва за балообразуваща за всички кандидатстващи с изпит по химия в СУ „Св. Кл. Охридски“.
Компонент 2 е задължителен само за кандидатите за специалност „Медицина“ в СУ.
МЕТОДИЧЕСКИ УКАЗАНИЯ
(компонент 1)
Компонент 1 се състои от две части. Първата част включва 20 тестови въпроса с изборен отговор (един от пет); втората част включва 4 логически задачи (2 по неорганична химия и 2 по органична химия). Тестовете и логическите задачи са върху учебното съдържание от общообразователната и профилирана подготовка по химия.
Отговорите на въпросите от теста се прибират един час след началото на изпита. На всеки въпрос трябва да се отбележи само един от предложените отговори. За всеки верен отговор на въпрос от теста се присъждат 2 точки. За въпроси с неотбелязан, грешен или повече от един отбелязан отговор се присъждат 0 точки. Максималният брой точки за теста е 40.
Логическите задачи включват по няколко условия. Оценяват се само верни отговори на поставените в тези условия въпроси. Някои от въпросите може да изискват обяснение на определени химични факти или закономерности. В такъв случай се очаква кратко обяснение. При решаване на логическите задачи кандидат-студентите трябва да покажат, че: разбират учебния материал и притежават определен минимум от знания по химия, които умеят да приложат за решаване на конкретни химични проблеми. Обемът на задачите е съобразен с времетраенето на изпита. Максималният брой точки от втората част на изпита е 80. В зависимост от сложността, правилното решение на всяка задача носи от 15 до 25 точки.
На всеки кандидат-студент по време на изпита се предоставят помощни материали (периодична таблица, таблица за разтворимост, ред на относителна активност и ред на електроотрицателност).
При подготовката за изпита могат да се използват всички одобрени от МОН действащи учебници за общообразователна (7, 8, 9 и 10 клас) и профилирана (11 и 12 клас) подготовка. В конкурсния изпит няма да бъде включен материал извън изпитната програма.
ПРОГРАМА ПО ХИМИЯ
(компонент 1)
I. Строеж на атома
Основни понятия: атом, атомно ядро, електронна обвивка. Определяне на масовото число, броя на протоните, неутроните и електроните в състава на атомите. Атомна орбитала. Квантови числа. Изразяване на електронни конфигурации (с елeктронни формули и енергетични диаграми) на атоми в основно и възбудено състояние, и на йони на s-, p- и d- химични елементи от първите четири периода на Периодичната таблица.
II. Периодична таблица
Описание на периоди и групи в Периодичната таблица въз основа на подобието в строежа на атомите. Определяне на мястото на химичен елемент в Периодичната таблица от данни за строежа на електронната му обвивка и обратно. Определяне на общите свойства и вида на елементите в зависимост от мястото им в Периодичната таблица. Обясняване на свойствата на елементите със структурата на електронната обвивка на атомите им. Изменение на характеристиките на атомите на химичните елементи (атомни радиуси, йонизационна енергия, електронно сродство, електроотрицателност) в даден период и група в Периодичната таблица.
III. Химична връзка и строеж на веществото
Основни понятия: химична връзка, обща електронна двойка, полярна и неполярна ковалентна връзка, прости и кратни връзки, σ- и π-връзки, локализирана и делокализирана връзка, координативна връзка, йонна връзка, метална връзка. Прогнозиране на вида на химичната връзка чрез електроотрицателността на елементите. Хибридизация (sp-, sp2- и sp3- хибридни атомни орбитали); използване на хибридизацията за обясняване на пространствения строеж на молекулите. Междумолекулни взаимодействия, водородна връзка. Състояние на веществата.
IV. Основни величини и зависимости
Относителна атомна маса, относителна молекулна маса. Масова част и молалност. Количество вещество, константа на Авогадро, молна маса. Молна част. Молни съотношения в химични уравнения. Масова и молна концентрации. Изчисления, свързани с масова част, молалност, масова и молна концентрации.
V. Химична термодинамика. Химично равновесие
Основни понятия в термодинамиката: вътрешна енергия, енталпия, ентропия, свободна енергия. Топлинен ефект на химична реакция, ендо- и екзотермични реакции, топлини на образуване, изгаряне и неутрализация. Термохимични уравнения. Закон на Хес и приложението му за изчисляване на топлинни ефекти на химични реакции.
Химично равновесие: необратими и обратими реакции, състояние на химично равновесие, равновесна константа на хомогенна и хетерогенна реакции. Определяне посоката на даден процес въз основа на данни за изменението на свободната енергия на системата и равновесната константа. Обяснения за факторите, които влияят върху стойностите на равновесните концентрации и равновесната константа (концентрации на веществата, налягане, температура и присъствие на катализатор).
VI. Химична кинетика
Основни понятия: скорост на химична реакция, кинетично уравнение на хомогенна и хетерогенна реакция, скоростна константа, порядък на химична реакция. Катализатори. Енергетичен ход на химична реакция, активираща енергия. Обяснения за зависимостта на скоростта на химичните реакции от природата и концентрацията на реагиращите вещества, температурата (уравнение на Арениус) и катализаторите.
VII. Разтвори
Основни понятия: ненаситен, наситен и преситен разтвор, разтворимост. Влияние на температурата и налягането върху разтворимостта на веществата. Общи свойства на разтворите: парно и осмотично налягане, температура на замръзване и температура на кипене - количествени зависимости и обяснение.
VIII. Разтвори на електролити
Основни понятия: неелектролити и електролити, електролитна дисоциация и степен на електролитна дисоциация, силни и слаби електролити, дисоциационна константа. Киселини, основи, соли. Протолитна теория за киселините и основите: киселинно-основни двойки, протолизни константи, сила на протолитите. Автопротолиза на водата: йонно произведение, водороден показател, рН. Изчисляване на рН на разтвори на силни киселини и основи. Йонообменни реакции с получаване на газ, слаб електролит или утайка. Хидролиза на соли, хидролизна константа.
IX. Окисление и редукция
Основни понятия: степен на окисление и определянето ѝ, окислител и редуктор, окисление и редукция, окислително-редукционни реакции – изравняване по метода на електронния баланс. Стандартни електродни потенциали и приложение при определяне възможността за протичане на окислително-редукционни процеси. Химични източници на електрически ток – галванични елементи. Електролиза – същност и приложения.
X. Изучавани химични елементи и съединения
Водород: получаване, физични и химични свойства, приложение на водород и негови бинарни съединения (хидриди и вода).
Метали: (алкални и алкалоземни, алуминий, олово, желязо, мед, цинк, сребро): обща характеристика и физични свойства; взаимодействия с кислород, водород и с други неметали, вода, киселини, основи и соли.
Неметали (кислород, халогени (хлор, бром, йод), сяра, азот, фосфор, въглерод): характеристика, физични свойства, взаимодействия с кислород, водород и други неметали, метали, вода и основи.
Класификация и номенклатура на неорганични вещества. Свойства на: водородни съединения, оксиди (основни, киселинни и амфотерни), хидроксиди (основни и амфотерни), оксокиселини, соли. Изразяване с химични уравнения на превръщания между прости вещества и неорганични съединения на елементите. Основни приложения, физиологично действие и участие на простите вещества на химичните елементи и техните съединения в процеси с екологично значение.
XI. Качествен химичен анализ
Координационни съединения – основни понятия, наименования. Малко разтворими съединения – произведение на разтворимост, разтворимост. Образуване и разтваряне на утайки. Качествени реакции за доказване на катиони (NH4+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Fe3+, Fe2+, Ag+, Cu2+, Pb2+, Al3+, Zn2+) и на аниони (Cl‾, I‾, SCN‾, S2-, SO42-, CO32-, CrO42-, PO43.
XII. Структурна теория
Основни понятия: прави, разклонени, ациклични и циклични въглеродни вериги, структурни формули (пълни, съкратени). Връзка на пространствения строеж на органичните съединения с хибридизацията на въглеродните атоми. Видове връзки в органичните съединения: σ-, π- и делокализирани връзки. Изомери на ациклични, циклични и ароматни съединения; π-диастереомери. Представяне на пространствени (стерео-) изомери чрез клиновидни структурни формули или Фишерови проекционни формули.
XIII. Въглеводороди и халогенопроизводни на въглеводородите
Въглеводороди – наситени, ненаситени, ароматни. Понятие за хомоложен ред. Разпознаване на изомери и хомолози. Наименования на въглеводородите по IUPAC. Химични свойства на ациклични, циклични и ароматни въглеводороди.
Реакции на алкани. Взаимодействие с халогени. Основните етапи на верижно–радикаловото заместване. Ход на взаимодействието при наличие на първичен, вторичен или третичен въглероден атом във въглеводорода. Горене.
Реакции на алкени и циклоалкени. Присъединяване на водород, халоген, халогеноводород, вода. Присъединяване на полярни молекули към алкени с несиметрично заместена двойна връзка (правило на Марковников). Реакции на окисление: умерено (с воден разтвор на KMnO4 без нагряване), енергично (с KMnO4 в присъствие на катализатор киселина или основа при нагряване). Горене.
Реакции на алкини. Присъединяване на водород (редукция до алкени и алкани), халоген, халогеноводород, вода. Получаване на соли при алкини с крайна тройна връзка (алкални ацетилениди) и участието им в реакции на алкилиране. Горене.
Реакции на ароматни въглеводороди. Заместване в ароматното ядро при бензен, алкилбензени и ароматни съединения, съдържащи различни функционални групи (реакции на халогениране, нитриране, сулфониране, алкилиране и ацилиране по Фридел-Крафтс). Активиращи и дезактивиращи заместители в ароматни системи, ориентиращ ефект на заместителите. Реакции в страничната верига на алкилбензени – заместване и окисление.
Природни източници за получаване на въглеводороди. Приложение на въглеводородите. Въглеводородите като източници на замърсяване на околната среда.
Халогенопроизводни на въглеводородите. Наименования по IUPAC и тривиални наименования на халогенопроизводни с практическо значение: хлороформ, фреони, винилхлорид, алилхлорид. Реакции на алкилхалогениди с: воден разтвор на алкален хидроксид, амоняк или амини, алкален цианид, алкални ацетилениди. Синтез на Вюрц. Реакции на елиминиране на халогеноводород от моно- и дихалогеноалкани, региоселективност на реакцията на елиминиране.
XIV. Алкохоли и феноли
Класификация на алкохоли според вида на въглеродния атом, при който е свързана хидроксилната група и броя на хидроксилните групи. Наименования на алкохолите и фенолите по IUPAC. Водородна връзка. Сравняване на киселинно-основните свойства на алкохолите и фенолите. Реакции на алкохоли с метали, с халогеноводород; получаване на естери с неорганични и органични киселини. Дехидратация на алкохоли, окисление на първични и вторични алкохоли. Реакции на феноли с метали, основни оксиди и хидроксиди. Реакции на алкоксиди и феноксиди с алкилхалогениди (получаване на етери). Качествени реакции за доказване на многовалентни алкохоли и на фенолна хидроксилна група.
XV. Карбонилни съединения
Наименования на карбонилните съединения по IUPAC. Присъединителни реакции с водород, вода, циановодород и метални соли на алкини. Реакции на окисление при алдехиди и редукция при алдехиди и кетони. Реакции, засягащи въглеводородния остатък (α-халогениране). Експериментално различаване на алдехиди от кетони. Практическо приложение на някои алдехиди и кетони.
XVI. Въглехидрати
Монозахариди, дизахариди и полизахариди. Класификация на монозахаридите по брой на въглеродните атоми и вида на фукционалната група (алдози и кетози). Изобразяване на ациклични и пръстенни форми на моно-, ди- и полизахаридите чрез съответните стереоформули (проекционни формули на Фишер и формули на Хауърд). Реакции на монозахариди – окисление и редукция, присъединяване на циановодород, ацилиране на хидроксилните групи. Различаване на a- и b-свързване, 1,2-, 1,4- и 1,6-свързване. Методи, използвани за експериментално доказване на въглехидратите. Природни полизахариди - нишесте и целулоза.
XVII. Карбоксилни киселини и техни производни
Наименования на моно- и дикарбоксилните киселини по IUPAC. Киселинност – влияние на заместителите във въглеводородния остатък върху силата на киселините. Водородна връзка. Реакции на карбоксилни киселини с метали, основни оксиди, хидроксиди и соли на по-слаби киселини, фосфорни халогениди, тионилхлорид, алкохоли (естерификация), амоняк и амини. Дехидратация до анхидриди. Реакции, засягащи въглеводородния остатък – получаване на α-халогенкарбоксилни киселини. Реакции на заместени карбоксилни киселини: заместване на халоген с амино-, циано-, нитро- и хидроксилна група, елиминиране (дехидратация и дехидрохалогениране). Метод на Колбе за получаване на салицилова киселина.
Производни на карбоксилните киселини – киселинни халогениди, анхидриди, естери, амиди, нитрили, соли. Наименования на производните на карбоксилните киселини по IUPAC. Реакции на производните на карбоксилните киселини (киселинни халогениди, анхидриди, естери) – хидролиза, взаимодействие с алкохоли и феноли, с амоняк и амини. Хидролиза на амиди и нитрили.
XVIII. Мазнини, сапуни и синтетични миещи вещества
Състав, строеж и свойства на мазнините. Реакции на мазнините – осапунване, преестерификация и хидрогениране (хидриране). Биологичното значение на w-3 и w-6 мастни карбоксилни киселини.
Състав, строеж и свойства на сапуните и синтетичните миещи вещества.
XIX. Амини, аминокиселини и белтъци
Мастни и ароматни амини. Наименования по IUPAC. Основност на мастни и ароматни амини. Влияние на заместителите във въглеводородния остатък върху основността на първични, вторични и третични амини. Реакции на амините с киселини и с алкилхалогениди.
Аминокиселини. Класификация и наименования на аминокиселините по IUPAC. Стереоизомерия. α-Аминокиселини – киселинно-основни свойства, отнасяния в разтвор с различно pH, понятия за изоелектрична точка и биполярен йон; реакции на функционалните групи. Образуване на пептиди.
Пептиди и белтъци. Пептидна връзка. Първична, вторична и третична структура на белтъци. Коагулация и денатурация. Качествени реакции за доказване на белтъци – ксантопротеинова и биуретова реакции.
XX. Полимери
Полимеризация и поликондензация. Полимери – полиетилен, полипропилен, поливинилхлорид, полистирен, политетрафлуороетилен (тефлон), полиметилметакрилат, фенолформалдехидни смоли. Пластмаси. Изкуствени и синтетични влакна.
МЕТОДИЧЕСКИ УКАЗАНИЯ
(компонент 2)
Компонент 2 вкючва отговаряне на пет отворени въпросa, включени в темите от програмата по химия за компонент 2. Този компонент е само за кандидат-студенти, които имат желание да кандидатстват за специалността Медицина. До участие в балообразуването и класирането за специалност Медицина се допускат само кандидат-студентите, получили резултат „ДА“ на този компонент.
При оценяване на писмените работи ще се имат предвид следните критерии:
а) вярно, точно, логично и изчерпателно представяне на химичния материал;
б) начин на интерпретиране на учебното съдържание и възможности за анализиране и съпоставяне на съществени факти; изчерпателно излагане и аргументиране на знанията;
в) владеене и правилна употреба на химичните термини;
г) обща химична и езикова култура на кандидата.
Писмените работи по компонент 2 на изпита по химия се оценяват от двама проверители, независимо един от друг. Всеки проверител оценява поотделно всяка писмена работа с точност до 0.25 точки. При получени оценки на работа от двамата проверители, едната от които е под 2.00, а другата – над 2.00, работата се насочва за арбитраж. Арбитриращият проверител взема окончателното решение за оценката на работата. Максималната оценка на темите е 4.00 точки. До класиране за специалността Медицина се допускат само кандидат-студентите, чиито работи имат оценка над 2.00 точки. В бала за класиране се взема предвид само оценката от тестовите и логическите задачи (компонент 1 на изпита по химия).
Програмата за компонент 2 на кандидатстудентския изпит по химия се основава на държавните образователни изисквания на учебната програма по химия, одобрена от МОН за VIII, IX, X, XI и XII клас на СОУ. При подготовката за изпитната програма се използват учебниците, одобрени от МОН.
ПРОГРАМА ПО ХИМИЯ
(компонент 2)
І. НЕОРГАНИЧНА ХИМИЯ
1. СТРОЕЖ НА АТОМА. Атомно ядро – градивни частици и характеристики на атомното ядро. Изотопи и изобари. Двойствена природа на електрона.
2. ХИМИЧНА ВРЪЗКА. Същност, характеристика и видове ковалентнтни връзки. Полярни и неполярни молекули. Междумолекулни взаимодействия. Водородна връзка. Йонна връзка и йонни съединения. Степен на окисление.
3. ОКИСЛИТЕЛНО-РЕДУКЦИОННИ ПРОЦЕСИ. Основни понятия - окисление и редукция, окислител и редуктор. Видове окислително-редукционни процеси. Изравняване на уравненията на окислително-редукционните процеси.
4. ЕЛЕКТРОЛИЗА. Eлектролиза на стопилка на соли и на водни разтвори на соли.
5. ОКСИДИ – ОСНОВНИ, КИСЕЛИННИ И АМФОТЕРНИ ОКСИДИ. Сравнително разглеждане на химичните свойства на основните, киселинните и амфотерните оксиди – взаимодействие с вода, киселинни и основни оксиди, основи.
6. ХИДРОКСИДИ И ОКСОКИСЕЛИНИ. Химични свойства на основните и амфотерните хидроксиди и оксокиселините – електролитна дисоциация, взаимодействие с метали, неметали, основни оксиди, основни и амфотерни хидроксиди, киселинни оксиди.
7. СОЛИ. Класификация и строеж. Йоннообменни и окислително-редукционни реакции. Качествени реакции за доказване на солите.
8. КОМПЛЕКСНИ СЪЕДИНЕНИЯ. Строеж на комплексните съединения. Донорно-акцепторна връзка. Изомерия, дисоциация и стабилност на комплексните съединения.
9. СКОРОСТ НА ХИМИЧНИТЕ РЕАКЦИИ. Дефиниция за скорост на химичните реакции и начини за нейното изразяване. Механизъм на химичните реакции. Химична кинетика.
10. КАТАЛИЗА. Същност, видове и особености на катализаторите. Механизъм на каталитичното действие. Ензимна катализа.
11. ХИМИЧНО РАВНОВЕСИЕ. Обратимост на химичните реакции. Принцип на Льо Шателие-Браун. Равновесна константа. Фактори, които влияят върху химичното равновесие – концентрация, налягане, температура
12. РАЗТВОРИ. Същност на разтварянето и фактори, от които зависи разтворимостта. Концентрации на разтворите. Свойства на разтворите: парно налягане; дифузия, осмоза и осмотично налягане. Биологично значение на осмозата.
13. КОЛОИДНО-ДИСПЕРСНИ СИСТЕМИ. Получаване, строеж и свойства на колоидно-дисперсните системи – кинетични, оптични, електрични. Стабилност на колоидните разтвори.
14. ТЕОРИЯ НА ЕЛЕКТРОЛИТНАТА ДИСОЦИАЦИЯ. Електролити и неелектролити. Механизъм на електролитната дисоциация. Степен на електролитна дисоциация и видове електролити в зависимост от степента на електролитна дисоциация. Дисоциационна константа.
15. ТЕОРИЯ НА ЕЛЕКТРОЛИТНАТА ДИСОЦИАЦИЯ. Киселини, основи и соли според теорията за електролитната дисоциация. Теория на Брьонстед и Лаури и на Люис за киселините и основите. Дисоциация на водата. Водороден показател.
16. ХИДРОЛИЗА НА СОЛИ: Видове и фактори, които влияят върху хидролизните процеси.
ІІ. ОРГАНИЧНА ХИМИЯ
17. СТРУКТУРНА ТЕОРИЯ. Химичен състав на молекулите: основно и възбудено състояние на въглеродния атом, типове хибридизация с участието на въглероден атом. Електронни ефекти в органичните молекули. Изомерия-структурна и пространствена.
18. АЛКАНИ. Строеж, химични свойства и изомерия. Хомоложен ред, Верижно-радикалови заместителни реакции – халогениране, нитриране, сулфониране.
19. АЛКЕНИ. Строеж, химични свойства и изомерия. Присъединителни реакции – присъединяване на халогени, полярни водородсъдържащи молекули, водород.
20. АЛКИНИ. Строеж, химични свойства и изомерия. Химични свойства. Присъединителни реакции – халогениране, хидрохалогениране, хидратиране, хидриране, полимеризация.
21. АРЕНИ. Бензен. Електрофилни заместителни реакции – халогениране, алкилиране, ацелиране, нитриране и сулфониране. Хидриране и присъединяване на хлор. Физиологично действие на бензена.
22. ХАЛОГЕНПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ. Класификация. Нуклеофилни заместителни реакции, реакции на елиминиране. Получаване и физиологично действие.
23. ХИДРОКСИЛНИ ПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ. АЛКОХОЛИ И ФЕНОЛИ. Наситени едновалентни и многовалентни алкохоли и феноли. Химични свойства. Физиологично действие на метанол, етанол, фенол и глицерин.
24. АМИНИ. Видове. Строеж и химични свойства на мастните и ароматните амини.
25. КАРБОНИЛНИ ПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ. АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ. Строеж, сравнително разглеждане на химичните свойства на наситените моноалдехиди и монокетони, нуклеофилни присъединителни реакции, окисление, редукция. Физиологично действие на мравчения алдехид.
26. КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ. Изомерия, строеж и химични свойства – киселинни свойства, ацилно нуклеофилно заместване, редукция, декарбоксилиране. Приложение и значение на мравчената и бензоената киселина.
27. ФУНКЦИОНАЛНИ ПРОИЗВОДНИ НА КАРБОКСИЛНИТЕ КИСЕЛИНИ - КИСЕЛИННИ ХАЛОГЕНИДИ, АНХИДРИДИ, ЕСТЕРИ И АМИДИ. Мазнини - строеж и свойства. Хидроксикарбоксилни киселини. Салицилова киселина – строеж и химични свойства. Получаване на аспирин. Физиологично действие и приложение на салициловата киселина.
28. АМИНОКАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ. Определение, видове. Строеж и химични свойства на аминокиселините – взаимодействие с метали, основи, силни киселини. Образуване на пептидна връзка и качествена реакция за нейното доказване.
29. ВЪГЛЕХИДРАТИ. Монозахариди – алдози и хексози. Строеж на монозахаридите, циклични полуацетални форми и перспективни пръстенни формули по Хауърд. Химични свойства Реакции с участието на хидроксилната група - естерфикация и образуване на глюкозиди. Реакции, засягащи цялата молекула – ферментация и горене.
30. ВЪГЛЕХИДРАТИ. Дизахариди - определение, строеж и свойства на захарозата. Полизахариди - определение, строеж и свойства на нишесте, строеж и свойства на целулоза.
ЛИТЕРАТУРА:
Всички одобрени от МОН действащи учебници по химия за обучение в общообразователна (7-10 клас) и профилирана (11 и 12 клас) подготовка.