I. Строеж на атома
Основни понятия: атом, атомно ядро, електронна обвивка. Определяне на масовото число, броя на протоните, неутроните и електроните в състава на атомите. Схематично представяне на електронната обвивка на атомите от първите четири периода на Периодичната таблица. Квантови числа. Прилагане на правила за запълване на електронните слоеве, подслоеве и атомни орбитали с електрони. Изразяване на електронни конфигурации на атоми в основно и възбудено състояние, и на йони на s- , p- и d- химични елементи.
II. Периодична таблица
Описание на периоди и групи в Периодичната таблица въз основа на подобието в строежа на атомите. Определяне на мястото на химичния елемент в Периодичната таблица от данни за строежа на електронната обвивка и обратно. Определяне на общите свойства и вида на елементите в зависимост от мястото им в Периодичната таблица. Обясняване на свойствата на елементите със структурата на електронната обвивка на атомите им.
III. Химична връзка и строеж на веществото
Основни понятия: химична връзка, обща електронна двойка, полярна и неполярна ковалентна връзка, прости и кратни връзки, координационна (донорно-акцепторна) връзка, йонна връзка, метална връзка, кристална решетка, междумолекулни взаимодействия, водородна връзка. Образуване на σ- и π-връзки чрез припокриване на валентни атомни орбитали. Хибридизация (sp-, sp2- и sp3- хибридни атомни орбитали); използване на хибридизацията за обясняване на пространствения строеж на молекулите. Описание на основните видове кристални решетки и особеностите им. Прогнозиране на вида на химичната връзка чрез електроотрицателността на елементите.
IV. Термохимия
Основни понятия: топлинен ефект на химичната реакция, ендо- и екзотермични реакции, топлини на образуване, изгаряне и неутрализация. Записване на термохимични уравнения. Закон на Хес и приложението му за изчисляване на топлинни ефекти чрез топлините на образуване.
V. Химична кинетика
Основни понятия: скорост на химичната реакция, кинетично уравнение на хомогенна и хетерогенна реакция, скоростна константа. Катализатори, ензими. Енергетичен ход на химичната реакция, активираща енергия. Обяснения за зависимостта на скоростта на химичните реакции от: природата и концентрацията на реагиращите вещества, температурата и катализаторите.
VI. Химично равновесие
Основни понятия: необратими и обратими реакции, химично равновесие, равновесна константа. Характеристики на химичното равновесие. Равновесна константа на хомогенна и хетерогенна реакция. Обяснения за влиянието на концентрация, налягане, температура и присъствие на катализатор върху равновесните концентрации и равновесната константа.
VII. Разтвори
Основни понятия: ненаситен, наситен и преситен разтвор. Същност и изчисляване на масова част на разтворено вещество, молна и молална концентрация на разтвор. Свойства на разтворите: парно и осмотично налягане, понижение на температурата на замръзване и повишение на температурата на кипене, количествени зависимости и обяснение.
VIII. Разтвори на електролити
Основни понятия: неелектролит и електролит, електролитна дисоциация и степен на електролитна дисоциация, силен и слаб електролит, дисоциационна константа. Протолитна теория. киселинно-основни двойки. Дисоциация на водата и pH. Киселини, основи, соли. Йонообменни реакции с отделяне на газ, получаване на слаб електролит, получаване на утайка. Хидролиза на соли.
IX. Окисление и редукция
Основни понятия: степен на окисление и определянето ѝ, окислител и редуктор, окисление и редукция, окислително-редукционна реакции – изравняване по метода на електронния баланс. Окислително-редукционни потенциали, ред на относителна активност, определяне възможността за протичане на редокс процеси. Химични източници на електрически ток – галванични елементи. Електролиза – същност и приложения.
X. Изучавани химични елементи и съединения
Метали: обща характеристика и физични свойства; взаимодействия с кислород, водород, неметали, вода, киселини и соли. Неметали: характеризиране; взаимодействия с кислород, водород, неметали, метали, вода и основи. Свойства на: водородни съединения, оксиди (основни, киселинни и амфотерни), хидроксиди (основни и амфотерни), оксокиселини, соли. Реакции за доказване на катиони (NH4+, Ca²+, Ba²+, Fe³+, Ag+, Cu²+, Pb²+, Al³+, Zn²+) и на аниони (Cl‾, I‾, S²‾, SO4²‾, CO3²‾). Изразяване с химични уравнения на генетични преходи между елементите и техни съединения. Основни приложения, физиологично действие и участие на простите вещества на химичните елементи и техните съединения в процеси с екологично значение.
XI. Структурна теория
Основни понятия: прави, разклонени, ациклични и циклични въглеродни вериги, структурни формули (пълни, съкратени). Връзка на пространствения строеж на органичните съединения с хибридизацията на въглеродните атоми. Видове връзки в органичните съединения: s-, p- и делокализирани връзки. Изомери на ациклични, циклични и ароматни съединения; π-диастереомери (цис- и транс-изомери). Представяне на пространствени (стерео-) изомери чрез клиновидни структурни формули или фишерови проекционни формули.
XII. Въглеводороди и халогенопроизводни на въглеводородите
Въглеводороди – наситени, ненаситени, ароматни. Понятие за хомоложен ред. Разпознаване на изомери и хомолози. Наименования на въглеводородите по IUPAC. Химични свойства на ациклични, циклични и ароматни въглеводороди.
Реакции на алкани. Взаимодействие с халогени. Основните етапи на верижно–радикаловото заместване. Ход на взаимодействието при наличие на първичен, вторичен или третичен въглероден атом във въглеводорода. Горене.
Реакции на алкени и циклоалкени. Присъединяване на водород, халоген, вода, халогеноводород. Ход на реакцията на присъединяване към алкени с несиметрично заместена двойна връзка (правило на Марковников). Реакции на окисление: умерено (с воден разтвор на KMnO4 без нагряване), енергично (с KMnO4 в присъствие на катализатор киселина или основа при нагряване). Горене.
Реакции на алкини. Присъединяване на водород (редукция до алкени и алкани), вода, халогеноводород, халогени. Получаване на соли при алкини с крайна тройна връзка (алкални ацетилениди) и участието им в реакции на алкилиране. Горене.
Реакции на ароматни въглеводороди. Електрофилно заместване при бензен и алкилбензени (халогениране, нитриране, сулфониране, алкилиране и ацилиране по Фридел-Крафтс). Активиращи и дезактивиращи заместители в ароматни системи. Реакции в страничната верига на алкилбензени – заместване и окисление.
Природни източниците за получаване на въглеводороди. Въглеводородите като източници на замърсяване на околната среда.
Халогенопроизводни на въглеводородите. Наименования по IUPAC. Реакции на монохалогенопроизводни с: воден разтвор на алкален хидроксид, амоняк или амини, алкален цианид, алкални ацетилениди. Синтез на Вюрц. Реакции на елиминиране на халогеноводород от моно- и дихалогеноалкани, региоселективност на реакцията на елиминиране. Реакции на електрофилно заместване в ароматното ядро на халогеноарени.
Генетични преходи с въглеводороди и халогенопроизводни.
XIII. Алкохоли и феноли
Наименования на алкохолите и фенолите по IUPAC. Водородна връзка. Реакции на алкохоли с метали, халогеноводород; получаване на естери с неорганични и органични киселини. Дехидратация на алкохоли, окисление на първични и вторични алкохоли. Реакции на феноли с метали, метални оксиди и хидроксиди, киселинни хлориди, анхидриди. Реакции на алкоксиди и феноксиди с алкилхалогениди (получаване на етери). Електрофилно заместване в ароматното ядро на феноли. Качествени реакции за доказване на едновалентни и многовалентни алкохоли; доказване на фенолна хидроксилна група.
Генетични преходи на алкохоли и феноли.
XIV. Карбонилни съединения
Наименования на карбонилните съединения по IUPAC. Присъединителни реакции с водород, вода, циановодород и метални соли на алкини. Реакции на окисление при алдехиди и редукция при алдехиди и кетони. Реакции, засягащи въглеводородния остатък (a-халогениране). Електофилно заместване в ароматното ядро на ароматни алдехиди. Експериментално различаване на алдехиди от кетони. Практическо приложение на някои алдехиди и кетони.
Генетични преходи с алдехиди и кетони.
XV. Въглехидрати
Монозахариди, дизахариди и полизахариди. Класификация на монозахаридите по брой на въглеродните атоми и вида на фукционалната група (алдози и кетози). Изобразяване на ациклични и пръстенни форми на моно-, ди- и полизахаридите чрез съответните стереоформули (проекционни формули на Фишер и формули на Хауърд). Реакции на монозахариди – окисление и редукция, присъединяване на циановодород, ацилиране на хидроксилните групи. Различаване на алдози от кетози. Методи, използвани за експериментално доказване на въглехидратите. Хидролиза на ди- и полизахариди. Сравняване структурата и свойствата на нишесте и целулоза.
XVI. Карбоксилни киселини и техни производни
Наименования на моно- и дикарбоксилните киселини по IUPAC. Киселинност – влияние на заместителите във въглеводородния остатък върху силата на киселините. Водородна връзка. Реакции на карбоксилни киселини с метали, основни оксиди, хидроксиди и соли на по-слаби киселини, фосфорни халогениди, тионилхлорид, алкохоли (естерификация), амоняк и амини. Дехидратация до анхидриди. Реакции, засягащи въглеводородния остатък – получаване на α-халогенкарбоксилни киселини.
Реакции на заместени карбоксилни киселини: заместване на халоген с амино-, циано-, нитро- и хидроксилна група, елиминиране (дехидратация и дехидрохалогениране).
Заместителни реакции в ароматното ядро при ароматните карбоксилни киселини. Метод на Колбе за получаване на салицилова киселина.
Производни на карбоксилните киселини – киселинни халогениди, анхидриди, естери, амиди, нитрили, соли. Наименования на производните на карбоксилните киселини по IUPAC.
Реакции на киселинните халогениди – хидролиза, взаимодействие с: алкохоли и феноли, амоняк, амини и соли на карбоксилните киселини.
Реакции на анхидридите – хидролиза, взаимодействие с: алкохоли и феноли, амоняк и амини.
Реакции на естерите – хидролиза в кисела и основна среда, взаимодействие с алкохоли, амоняк и амини.
Реакции на амидите – хидролиза. Реакции на нитрилите – хидролиза.
Реакции на заместване в ароматното ядро при ароматните естери, амиди, нитрили.
Характерни взаимодействия, приложими за експериментално доказване на карбоксилните киселини и техни производни.
Генетични преходи на карбоксилните киселини и техните производни.
XVII. Мазнини, сапуни и синтетични миещи вещества
Състав, строеж и свойства на мазнините. Реакции на мазнините – осапунване и хидрогениране (хидриране).
Състав, строеж и свойства на сапуните и синтетичните миещи вещества.
XVIII. Амини, аминокиселини и белтъци
Мастни и ароматни амини. Наименования по IUPAC. Основност на мастни и ароматни амини. Влияние на заместителите във въглеводородния остатък върху основността на първични, вторични и третични амини. Реакции на първични и вторични амини с: халогеноалкани, киселини, халогениди и анхидриди на карбоксилни киселини. Заместителни реакции в ароматното ядро при ароматни амини.
Генетични преходи с амини.
Аминокиселини. Наименования на аминокиселините по IUPAC. Стереоизомерия.
α-Аминокиселини – киселинно-основни свойства, отнасяния в разтвор с различно pH, понятия за изоелектрична точка и биполярен йон; реакции с метали, хидроксиди, алкохоли и киселини. Образуване на пептиди.
Пептиди и белтъци. Пептидна връзка. Първична, вторична и третична структура на белтъци. Коагулация и денатурация. Качествени реакции за доказване на белтъци – ксантопротеинова и биуретова реакции.
XIX. Полимери
Сравняване на процесите на полимеризация и поликондензация. Полимери – полиетилен, полипропилен, поливинилхлорид, полистирен, политетрафлуороетилен (тефлон), полиметилметакрилат, фенолформалдехидни смоли. Пластмаси.
Изкуствени (вискозна и ацетатна коприна) и синтетични влакна (полиестери, полиамиди и полиакрилонитрил).
Методически указания
Кандидатстудентският изпит е писмен. Времетраенето на изпита е четири астрономически часа. Той се състои от две части. Първата част е 20 тестови въпроса, включващи материал по неорганична и органична химия, с изборен отговор (един от пет); втората част включва 4 логически задачи (2 по неорганична и две по органична химия).
При подготовката за изпита могат да се използват всички одобрени от МОН, действащи учебници за 7, 8, 9 и 10 клас задължителна и профилирана подготовка; учебниците за 11 и 12 клас профилирана подготовка могат да се използват като допълнителна литература за по-пълно изясняване на материала от програмата. В конкурсния изпит няма да бъде включен материал извън изпитната програма.
Отговорите на въпросите от теста се събират един час след началото на изпита. На всеки въпрос трябва да се отбележи само едно вярно решение. Въпроси с повече от един отбелязан отговор се приемат за невалидни. За всеки верен отговор на въпрос от теста се дават 2 точки. Максималният брой точки за теста е 40.
Логическите задачи включват по няколко условия. Оценяват се само верни отговори на поставените в тези условия въпроси. Някои от въпросите може да се изискват обяснение на определени химични факти или закономерности. В такъв случай се очаква кратко обяснение и само на това, за което се пита. При решаване на логическите задачи, кандидат-студентите трябва да покажат: че разбират учебния материал, притежават определен минимум от знания по химия, които умеят да приложат за конкретни химични проблеми, както и че имат добра химична култура. Обемът на задачите е съобразен с времетраенето на изпита. Общият брой на точките от втората част на изпита е 80. В зависимост от сложността, всяка задача носи от 15 до 25 точки.
На всеки кандидат-студент по време на изпита ще се предоставят помощни материали (периодична таблица, таблица за разтворимост, ред на относителна активност и ред на електроотрицателност), ако са необходими за решаване на изпитното задание